3-amino-4-pirazola karbosamīda hemisulfāts

Starpprodukts allopurinola sintēzei.

Tā ir viena no 3-amino-4-aizvietoto pirazolu sērijām.To var izmantot kā starpproduktu, lai sintezētu daudzus farmakoloģiski iedarbīgus organiskos savienojumus, piemēram, allopurinolu, vienu no pirazolopirimidīna atvasinājumu sērijām, pēdējo kopš 1963. gada Kopš klīniskās lietošanas tas ir bijis galvenais medikaments podagras ārstēšanai.Pašlaik ir maz zināmu sintezēšanas metožu

3-aminopirazol-4-karboksamīda hemisulfāts Ķīnā, galvenokārt, reaģējot malononitrilu un trietilortoformātu, lai iegūtu etoksimetilēnmalononitrilu, un pēc tam ar Hidrazīna hidrāta reakcijas rezultātā iegūst 3-amino-4-ciānpirazolu, kas beidzot tiek reaģēts ar koncentrētu sērskābi, lai iegūtu

3-aminopirazol-4-karboksamīda hemisulfāts (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), kopējā raža sintēze ar šo metodi ir aptuveni 60% (aprēķināts kā malononitrils), šī metode Tā ietver trīspakāpju reakciju, soļi ir garāki, un izmantotie reaģenti, piemēram, malononitrils un etoksimetilēnmalonitrils, ir toksiskāki un dārgāki.Turklāt 3-aminopirazolam-4, kas sagatavots ar šo metodi -formamīda hemisulfātam, ir grūti noņemt krāsu un nepieciešama papildu apstrāde, kas ir sarežģītāka.

Ārzemju literatūrā ir ziņojumi par piridilamīda hidrazona un etoksimetilēnmalononitrila izejvielu izmantošanu, lai ar pievienošanu un ciklizāciju iegūtu 3-amino-4-cianopirazolu, un pēc tam reaģējot ar koncentrētu sērskābi, iegūstot mērķa savienojumu (Reuken G Jones. Reactions of Ortoesters with aktīvie metilēna savienojumi [J]. J Am Chem Soc. 1952, 74(5): 4889 4891).Galvenās izejvielas, ko izmanto šajā metodē, ir dārgas, reakcijas iznākums nav augsts, un rūpnieciskās ražošanas peļņa ir zema.Tam jābūt grūti.